ООО Инжиниринг
Научно-Произвоственная фирма

Изомерия органических соединений

Тот факт, что атомы углерода могут образовывать несколько ковалентных связей, как с атомами других химических элементов, так и с углеродными атомами, делает возможным реальность существования нескольких соединений при одном молекулярном составе, т.е. существование изомеров.

В настоящее время все известные изомеры подразделяют на два крупных класса — пространственные и структурные.

Структурные изомеры – это вещества, которые отвечают разным структурным формулам органических соединений (в которых существует разный порядок соединения атомов).

В пространственных изомерах у каждого атома углерода имеются одинаковые заместители, они отличаются только взаимным расположением атомов в молекуле.

Рассмотрим для начала структурные. Согласно существующей классификации органических соединений, которая приведена выше из всего числа структурных выделяют три группы:

  • - Органические соединения, которые содержат различные функциональные группы и относятся к различным классам органических соединений, например: нитроэтан (CH3-CH2-NO2), jwh, jte-907 и амииоуксусная кислота (гицин) (HOOC-CH2-NH2)
  • - Органические соединения, которые отличаются углеродными скелетами: бутан и изобутан и др. из фармацевтической химии
  • - Органические соединения, которые отличаются кратной связью в молекуле или положением заместителя: бутен-1 и бутен-2, пропанол-2 и пропанол-1, 4-FA

Далее рассмотрим пространственные изомеры или как их еще называют стереоизомеры. Все существующие пространственные типы условно подразделяют на два основных типа:

  • - оптические пространственные изомеры
  • - геометрические пространственные изомеры

Геометрическая изомерия более характерна для тех органических соединений, которые содержат двойной цикл или двойную связь. В таких молекулах органических веществ часто можно таким образом провести условную плоскость, что заместители могут оказаться по одну сторону (цис-) от различных атомов углерода или по разные стороны (транс-) от этой плоскости.

О наличии геометрических пространственных изомеров можно говорить только тогда, когда изменение ориентации относительно плоскости этих заместителей возможно, только в том случае если происходит разрыв одной из химических связей. Все существующие геометрические пространственные изомеры отличаются друг от друга своими химическими свойствами и физическими свойствами.

Оптические пространственные изомеры – это такие молекулы органических соединений, у которых зеркальные изображения отличаются друг от друга.

Таким уникальным свойством обладают молекулы органических соединений, которые имеют асимметрический центр. Асимметрический центр – это когда атом углерода может быть связан с различными четырьмя заместителями. К примеру, известная молекула молочной кислоты СН 3-СН(ОН)- СООН может находиться в виде двух оптических изомеров, которые содержат один асимметрический центр.

 

© 2009. Инжиниринг
Rambler's Top100